Anita O’Day, per l’anagrafe Anita Belle Colton O’Day, nasce a Chicago nel lontano 8 ottobre 1919, lasciando la scena musicale, e non solo, il 23 novembre 2006. Cantante jazz di origini irlandesi, la O’Day era ammirata per il suo senso del ritmo e della dinamica: le sue prime apparizioni nei primi anni 40, con l’orchestra di Gene Krupa - con cui raggiunse il suo primo successo, “Let Me Off Uptown” - dissiparono l’immagine tradizionale e aggraziata di “ragazza che canta”.Amava impersonare un personaggio di musicista “hip”, apparendo in scena in giacca e gonna e rifiutando i tradizionali abiti da sera. Anita O'day Sings The Most registrato in studio a Chicago il 31 Gennaio 1957, vede la cantante accompagnata dal leggendario trio del pianista Oscar Peterson (con il chitarrista Herb Ellis e Ray Brown al contrabbasso) e dal suo collaboratore di vecchia data, il batterista John Poole. Quando è stato registrato questo album, Oscar Peterson era ormai una star del mondo del jazz e la sua fama gli permetteva di poter selezionare attentamente le sue poche partecipazioni come sideman. La sua presenza in questo album ha sicuramente spinto la cantante a dare il meglio di sé. La stessa O’Day considerava questa sessione, la sua unica collaborazione con Peterson, uno dei suoi migliori album.